ご質問ありがとうございます！
しかし、これはなかなかの難問ですね。
音楽のプロとしては、こう演奏すれば感動させられる！的な回答をできればいいのでしょうが、こればっかりはなかなかそうはいかないですね。
もちろん表現テクニックとして、レコーディングの時なんかに例えば、「その音はもっとタメて！」とか、「次の音はちょっとツッコミ気味に！」とか、「ノリをもっと後ノリに」とか、「もっと切なげなブレスノイズを入れて！」とか、「そこの高音はあえてフラット気味にして弱い感じの声で」とか、「ギターのチョーキングは少しシャープ気味に！」とか、「それっぽいこと」を演出することは出来ないことはないですが、やはりそれだけでは、聴く人が聞けば「作り物感」はバレちゃうでしょうね。
結局のところ、歌手やプレイヤーがどこまで曲（歌モノなら歌詞も含めて）を理解して、感情移入して弾けるか？ということに尽きると思います。そこにさらに聞き手の感情や思いがシンクロすれば、より大きな感動になるでしょう。
ひとつだけ確実に言えるのは、ただ技術的に上手いだけの演奏では絶対に無理です。また、プレイヤーが「上手さ」をひけらかそうという気持ちで弾いたプレイもダメだと思います。
あまり明快な回答じゃなくてすみません…。
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